Олег Жамсараевич Яковлев родился 18 ноября 1969 г. в Улан-Баторе, Монголия (родители были в загранкомандировке). Родился в смешанном браке, православный
Отец — по национальности узбек.
Мать - по национальности бурятка, преподаватель русского языка и литературы
После окончания 1-го класса семья переехала в Ангарск, потом в Иркутск, учился в обычной и музыкальной школах по классу фортепиано. Школу окончил в Иркутске
Окончил Иркутское театральное училище по профессии "актёр театра кукол".
Окончил ГИТИС, Пресненский район (учился в мастерской Людмилы Касаткиной)
Стал актёром театра Армена Джигарханяна. Участвовал в спектаклях: "Казаки", "Двенадцатая ночь", "Лев Гурыч Синичкин". Снялся в видеоклипе на песню "Кукла" вместе с остальными участниками группы "Иванушки International", а в марте, после того как в начале 1998 года Игорь Сорин покинул группу, стал её полноправным солистом
В 2012 году начал сольную карьеру.
После успеха песни "Танцуй закрытыми глазами" решил временно отойти от работы в "Иванушках" и подготовить сольную программу. В 2013 году официально закончил выступать в группе, презентовал клип на песню "Танцуй закрытыми глазами".